小伙子前途一片光明，比起此时还待业家的赵匡胤来说，未来要明朗得多。不过，后晋很快烟消云散。后汉的几年时间里，后晋重臣高行周没有获得重用，直到他的好友，后周太祖郭威登上皇位，高家父子才算熬出头，又一次迎来了春天。
父亲高行周去世后，高怀德调到了禁军，第一个职位是东西班都指挥使，成为央军的一名层军官。此时，赵匡胤也因为有立功表现，刚刚升到东西班行，恰好是高怀德的手下。实际上，他们相处的时间并不长。因为没过多久，高怀德再次获得升迁机会，进入了禁军的王牌旅，做了铁骑指挥使。高家和赵家还真是有缘，这里，他成了赵匡胤父亲的同事，赵弘殷铁骑第一军担任指挥使。同事关系处得不错。
高怀德出身将门，不喜欢读书，性格开朗，不拘小节。他的爱好是打猎，有一次带了几个人荒郊野外打猎，出去5天才回来，打回了好几只野兔，官兵们的伙食大为改善。
让人难以置信的是，大老粗高怀德还有一个特长，作曲。据说他谱的曲子旋律优美，精妙绝伦。可惜没有作品流传下来。
所以，实际上高怀德是一员技术型人才，而不是帅才，可以肯定的是，他这种性格的人对权力没有太多的非分之想。
后来，高怀德参加了高平之战，位置是前锋。参加了攻打南唐的战争，庐州城下，斩七余级。进攻寿春刘仁赡的时候，世宗安排他临时客串了一回侦察排长。高怀德带了几十个人，晚上偷偷渡过淮海，探听敌人的虚实。天亮以后被敌军现，随即展开激战，高怀德以少打多，毫无惧色，活捉敌军将领，安全返回周营，圆满完成侦察任务。世宗为此颁了嘉奖令，赏赐了袭衣、金带、器币、银鞍勒马。
还有一次，世宗骑马出营，观察前线地形，正好看见有一将领带兵追击南唐军，夺了敌人的大旗才罢手。此人正是高怀德。世宗把他叫到皇帝行营共进晚餐，赏尚方宝剑。
高怀德的运气好得没法说，每次表现都不浪费。
柴宗训即位后，高怀德再次高升，成为侍卫司马军总指挥，并担任北面行营马军都指挥使，多年前父亲曾经担任过的职位。