常遇春跟随朱元璋的时间并不长他于至正十五年（公元1355年）朱元璋攻克和州的时候才来投奔虽然晚来他却一点也不客气开口就说我到这里来就是当先锋的把先锋印给我吧。
朱元璋见过的狂人不少但从来没有见过这么狂的他很生气的说：你小子不过是个吃不饱饭的难民到我这里来混饭吃的我怎么可能给你这样的官位呢（明史记事本末）。常遇春却笑着说：你等着看吧
他用行动证明了自己的实力。
在朱元璋攻克采石的战役中元朝军队在岸边列阵朱元璋的水军无法靠近看着干着急正在此时常遇春的船只经过朱元璋顿时想起了他的话对常遇春大喝道：小子你不是要当先锋吗现在是时候了！常遇春应声奋勇向前单枪匹马持长戈向岸边元军刺去元军接住了他的长戈（遇春应声奋戈直前敌接其矛）却没有想到常遇春的目的正是在此他手握长戈顺势跳上了岸边（这似乎是个撑杆跳的动作）连杀数人开辟了滩头阵地后面士兵一拥而上占领了采石。
此战后朱元璋重新认识了这个叫常遇春的年轻人并亲自授予他总督府先锋的官位。
常遇春是个天生的先锋材料他善于使用骑兵进行突破选择进攻位置准确能冷静判断战场形势除此之外他还是一个武林高手个人武艺也甚是了得这一优点在后来起了极大的作用。
但他也有个致命的弱点他嗜好杀戮而且是最不道德的那种――杀降
古语有云杀降不祥从道义上说对方已经投降再动手似乎就不那么光彩可他偏偏嗜好这个这个嗜好也为朱元璋惹来了大祸。