于城头誓师完毕，赵立点起一支兵马，径出北门，对麾下将士说道：“不进而退者必遭溺死，我且并族尓家矣！”于是率兵突击，将来犯金兵再度击退，并生擒敌首三百余人。
随后金军又乘船沿潮河观城，寻找城池破绽，赵立于城头看见，立命众将士取火箭射船，大船顿时烈焰熊熊。金军于船上往返扑救，赵立趁机出城攻击，将数十艘船尽数击破，船上焚溺死者净尽无余，又擒得渤海军千户李药师等五十人。除此之外，赵立时常趁夜率军出城，夜袭金营，每次出阵，必杀获良多，令完颜挞懒和兀术不胜其扰。
虽然赵立每战必捷，死守楚州已近九月，但望着金军从各处集结，楚州城下金军杀之不尽，营帐更是与日俱增，赵立也知道城破之时不久矣。
他见金军倾国而至，而自己则是外无援兵，不由心中悲叹，于是便令人三送书信于完颜突速合等人处道：“尓拥金帛万艘，我以楚州全师，能各见大阵较胜负，亦英雄也！”
但完颜突速合见信后与兀术等人商议道：“如今楚州将破，赵立勇略过人，切不可与哀兵对敌，只宜困之。”兀术等人在这数月之中，也见识到赵立之勇武，早已心生惧意，因此对赵立书信不作答复。
随着承州等周边州郡接连被金军攻陷，楚州更是孤立无援。完颜挞懒击杀薛庆，攻克承州后欲驱城中降兵共攻楚州，赵立得此消息后，便遣大将杨柳金前往吴城镇，欲招赵琼并诸寨首领民兵以图解楚州之围。
但杨柳金方至吴城，便被城中土豪徐宗成知晓，他对衡进及赵琼说道：“满家良贱皆为杨柳金杀戮,今乃敢来此耶？必杀之以报大仇！”二人皆知徐宗成与杨柳金曾有旧仇，因此便同其所议。
于是赵琼假意设宴为杨柳金接风，杨柳金不疑有他，便欣然赴会，谁料方一落座，便有刀斧手自帐后冲出，将杨柳金并一众亲随拿下。随后徐宗成走说，喝道：“杨柳金，可还识得徐某否？”
杨柳金一见徐宗成，自知必死，于是便开口道：“多年之事乃是各为其主，杨某今日落于你手，便将命赔与你妻小。但只求诸位以国家为念，我死之后，起兵救援楚州。杨某若是泉下有知，也定当为诸位祈福。”
而徐宗成早已被仇恨蒙蔽双眼，哪里管得许多，于是上前割断杨柳金手筋脚筋，以枣木为大枷械其颈，置之井上，垂其身躯而死，又将其尸首掷于清河之中，其亲随五十人，唯一二人得以生还。
其时楚州外金兵围攻甚急，赵立闻杨柳金之死，心中懊悔，于是咬指出血，滴血写书责己，又差别人往招诸水寨首领，结果并无响应者。只有赵琼赠来使银钱、衣服等，送其复返楚州，自此援兵遂绝。
而完颜挞懒也怕赵琼等诸寨首领起兵为楚州之援，便命金军万户特默前来吴城安抚赵琼，以高官厚禄以诱之。此时赵琼已拒楚州之命不发援兵，又有徐宗成等人杀害楚州来使杨柳金，如今骑虎难下，又恐一旦楚州被守住，赵立对众人秋后算账。于是赵琼便率领诸寨首领，归降完颜挞懒，束手听命。
随着楚州的告紧文书一封接一份送至朝中，赵鼎数次苦劝张俊与刘光世无果，又闻李彦先与岳飞所部皆被阻于楚州之外，难以救援，其余各处将领则是只顾自己，作壁上观。只能无奈叹道：“赵知州无望矣！”言毕潸然泪下。
即使是如此恶劣之境，赵立依然昼夜防守，未尝灰心。完颜挞懒与兀术料他援绝粮穷，于是调集重兵四面日夜猛攻。守城器械不足，赵立便下令拆掉城内残墙废屋，将砖瓦石块运上城头，又在原地掘出一道深沟，抱以柴薪燃起火来。而城上军民，人人手持矛钩严阵以待，当金兵缘梯登城时，便用矛钩钩入，投掷于火中，金军被烧死无数。
见强攻不成，完颜挞懒又选死士，开凿地道，企图穴城而入，谁料赵立早有准备，沿城下挖掘壕沟。金军死士刚刚挖通地道探出头来，便被壕沟内的宋军捉住，一一枭首示众。
最终无奈，完颜挞懒与兀术只能从两河将七梢、九梢等飞炮运来，向城内轰击，一时间炮石横空，铺天盖地，多处城墙被击毁。但赵立率楚州军民随缺随补，仍然无隙可乘。
但金军围既久，城中军民益困，眼看城中粮绝，是夜赵立焚香望东南而拜，不觉泪流满面道：“誓死守，不敢负国家！”而后又与其众相约道：“援兵至，闻吾鼓声则应矣。”如是累月，终无至者。
又相持月余，金军大举进攻东城，鹅车、云梯、飞炮千数，箭矢火石如雨而至。赵立率众人举火焚金军云梯，谁料风向不对，火焰反倒扑向举火之人，赵立见之叹道：“岂天未助顺乎。”
激战至次日，赵立仍在率兵抵抗，忽报有金军破城而入。赵立起身笑道：“将士不用相随，吾将观其诡计，且令其匹马只轮不返。”说罢赵立手提铁枪，上城东门。
而楚州城下金军飞炮如雷，巨石如雨般洒向城中，赵立正观望间，一块碎石从天而降，正中其首，顿时将银盔砸得塌陷，半面赤红，血流如注。左右亲卫见状，连忙上前相救。
众将将赵立扶住，只见其将芦叶枪拄在地上，深深吸了口气，而后起身面向城下，叹道：“我终不能为国殄贼矣！”言罢而绝，年三十七岁。
楚州军民听闻赵立已死，知楚州不可再守，无不失声恸哭，号哭之声满城皆是。赵立既死，但楚州军民无人肯降，共推参谋官程括摄镇抚使，代赵立指挥守城。
而此时金营中有完颜挞懒随军参谋军事秦桧探得此消息，便对完颜挞懒说道：“臣今日听闻城中有号哭之声，便使人往城下细听，方才回报，说赵立中炮身死，若是此时攻城，必有所得。”
但完颜挞懒听后摇头笑道：“那赵立擅使诡计，这番必是以诈死欺我进军，到时一旦攻城，其伏兵尽起，岂不又是一番损兵折将?”于是金军不敢轻动。
又攻城旬余，完颜挞懒再未见赵立之面，又见城头守城军民人人白布覆额，面带悲痛，始信赵立已死，于是尽起大军全力攻城，只见城头处烈焰冲天，喊杀声响彻云霄。而城中已是内无粮草，外无援兵，城中军民人人带伤，又饥饿无力，于是楚州终于难挡完颜挞懒大军，宣告失陷。
当初赵立曾对城中将士说道：“不幸城破，必巷战决死。”城破之时，城中军民果如当日赵立之言，人人扶伤与金兵巷战直至身死，便是妇孺，亦扑金兵于水中同归于尽。
赵立死后，民兵首领万五、石琦、蔚亨奋勇杀出重围，逃脱生天。惟其麾下左彬不忍弃妻，将妻子缚于背后，提刀意欲夺门而出，却被金兵围住，手刃数十人后，力竭与妻同死。直至金军占据楚州，竟无人肯降。
《宋史》中评价其为：“立家先残于徐，以单骑入楚。为人木强，不知书，忠义出天性。善骑射，不喜声色财利，与士卒均廪给。每战擐甲胄先登，有退却者，捽而斩之。仇视金人，言之必嚼齿而怒，所俘获磔以示众。忠义之声远近皆倾下之，金人不敢斥其名。”壮哉赵知州！